二氧化硅负载型笼型膦 Silica-SMAP

二氧化硅负载型笼型膦
Silica-SMAP

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二氧化硅负载型笼型膦二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

Silica-SMAP

Silica-SMAP(二氧化硅固定笼型三烷基膦)是一种Rh类催化剂,将具有硅交联位点的紧凑型笼型膦SMAP负载于硅胶上,在有氮官能团的芳烃邻位选择性C-H直接硼基化反应中有着高实用性。

Silica-SMAP通过将不稳定的烷基膦固定为笼型,使其稳定化;并通过进一步固定在硅胶上,实现高活性以及可回收重复利用。配合金属催化剂使用,可用于偶联和氢化。磷化氢含量约为0.07 mmol/g(参考值)。

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

Silica-SMAP化学式

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

应用示例

Ar-Cl交叉偶联反应1),2)

使用Ar-Cl的铃木-宫浦交叉偶联反应中可获得良好的收率。

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

高位阻Ar-Cl的硼化1)2)

即使在反应难以进行的高位阻底物中进行硼化,也可获得良好的收率。

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

Buchwald配体及其性能比较1

部分底物中,Silica-SMAP比XPhos和SPhos有更高的活性。

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

定向基团的邻位选择性C-H硼化反应2)4)

在 Rh 催化条件下,可实现N功能性底物的邻位选择性硼化。2)4)

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

反应后的Pd和Rh浓度

部分Pd和Rh反应体系中,Pd和Rh残留低于ICP-AES分析检测限。

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

参考文献

1) Kawamorita, S., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 50, 8363 (2011).

2) 澤村 正也 : 和光純薬時報, 82, 1, (2014).

3) Kawamorita, S., Ohmiya, H.,Hara, K., Fukuoka, A. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 14, 5058 (2009).

4) Kawamorita, S., Miyazaki, T., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 133, 19310 (2011).

5) Hamasaka, G., Ochida, K., Hara, K., and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 46, 5381 (2007).

产品列表
产品编号 产品名称 产品规格 产品等级 备注
197-17451 Silica-SMAP 
硅胶负载篮式结构型三烷基膦
1 g for Organic Synthesis
193-17453 Silica-SMAP 
硅胶负载篮式结构型三烷基膦
5 g for Organic Synthesis

硅胶负载型篮式结构催化剂 Silica-SMAP、Silica-TRIP

硅胶负载型篮式结构催化剂
Silica-SMAP、Silica-TRIP

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Silica-SMAP (Silica-Supported Silicon-Constrained Monodentate Trialkylphosphine)硅胶负载型篮式结构催化剂                              Silica-SMAP、Silica-TRIP

Silica-TRIP (Silica-Supported Triptycene-Type Phosphine)

   


  本产品是具有硅交联点的紧凑型篮式结构膦SMAP和TRIP负载在硅胶上的催化剂。 Silica-SMAP(硅胶负载篮式结构型三烷基膦)对Rh催化剂条件下含氮官能团的芳烃类邻位C-H键能直接硼化反应并具有高适用性1)。   

Silica-SMAP的类似物Silica-TRIP(硅胶负载三碟烯型膦)显示了与氮原子相邻的烷基C-H键直接硼化反应的高催化剂活性2)


硅胶负载型篮式结构催化剂                              Silica-SMAP、Silica-TRIP

硅胶负载型篮式结构催化剂                              Silica-SMAP、Silica-TRIP

           

含氮官能团的芳烃类的邻位C-H键直接硼化反应(Silica-SMAP)


硅胶负载型篮式结构催化剂                              Silica-SMAP、Silica-TRIP                  硅胶负载型篮式结构催化剂                              Silica-SMAP、Silica-TRIP

与氮原子相邻的烷基的C-H键直接硼化反应(Silica-TRIP)


硅胶负载型篮式结构催化剂                              Silica-SMAP、Silica-TRIP                   硅胶负载型篮式结构催化剂                              Silica-SMAP、Silica-TRIP



[1]Kawamorita, S., Miyazaki, T., Ohmiya, H., Iwai, T., Sawamura, M.:J. Am. Chem. Soc., 133, 19310-19313 (2011).

2Kawamorita, S., Miyazaki, T., Iwai, T., Ohmiya, H., Sawamura, M.J. Am. Chem. Soc., 134, 12924–12927 (2012).

产品列表
产品编号 产品名称 产品规格 产品等级 备注
197-17451 Silica-SMAP
硅胶负载篮式结构型三烷基膦
1 g for Organic Synthesis
193-17453 Silica-SMAP
硅胶负载篮式结构型三烷基膦
5 g for Organic Synthesis
194-17461 Silica-TRIP
二氧化硅负载型笼型膦
1 g for Organic Synthesis
190-17463 Silica-TRIP
二氧化硅负载型笼型膦
5 g for Organic Synthesis

SMAP-29

SMAP-29;

SMAP-29,一种有效的抗感染 (antiinfective) 试剂,是广谱抗细菌和抗真菌的螺旋抗菌肽衍生肽。SMAP-29 的作用是通过渗透细菌膜,诱导敏感微生物的表面形态发生显著变化。

SMAP-29amp;;

SMAP-29 Chemical Structure

CAS No. : 172485-26-6

规格 是否有货
100 mg ; 询价 ;
250 mg ; 询价 ;
500 mg ; 询价 ;

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生物活性

SMAP-29, a promising antiinfective agent, is a broad spectrum antibacterial and antifungal α-helical cathelicidin-derived peptide. SMAP-29 acts by permeabilizing bacterial membranes and inducing remarkable changes in the surface morphology of susceptible microorganism[1][2].

IC50 Target

IC50: bacterial; fungal[1]

分子量

3256.02

Formula

C146H260N52O32

CAS 号

172485-26-6

Sequence Shortening

RGLRRLGRKIAHGVKKYGPTVLRIIRIAG

运输条件

Room temperature in continental US; may vary elsewhere.

储存方式

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参考文献
  • [1]. B Skerlavaj, et al. SMAP-29: a potent antibacterial and antifungal peptide from sheep leukocytes. FEBS Lett. 1999 Dec 10;463(1-2):58-62.

    [2]. Rachel C Anderson, et al.Antimicrobial activity and bacterial-membrane interaction of ovine-derived cathelicidins. Antimicrob Agents Chemother